Benzene model (Benzol)

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Scroll down for English Benzol-Modell Zum Verständnis von Reaktionen am aromatischen Kern (elektrophile Substitution) fehlt es manchen Schülerinnen und Schülern an räumlichen Vorstellungsvermögen über die Verteilung von Ladungen / Elektronen in Aromaten. Das vorliegende Modell versucht daher, die Besonderheiten des Benzol-Moleküls zu visualisieren: Einerseits das sigma-Bindungsgerüst der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome und schließlich natürlich das delokalisierte pi-Elektronensystem aus fusionierten p-Orbitalen der sp2-hybridisierten Kohlenstoffatome. Damit können besonders die Neigung zur Reaktion mit Elektrophilen deutlich gemacht werden, weiterhin die gleich langen Bindungslängen im Ring so wie die erhöhte Stabilität des aromatischen Systems im Vergleich zu einem hypothetischem cyclischen Trien. Das Modell ist maßstabsgetreu. Im gleichen Maßstab finden Sie von mir auch Ethan, Ethen und Ethin auf Thingiverse. Aufgrund ihrer Größe eignen sich die Modelle auch zur Demonstration. Vorausgesetzte Daten --> umgesetzt im Modell zu Bindungslängen C-C-Bindungslänge 139 pm --> 69,5 mm C-H-Bindungslänge 109 pm --> 54,5 mm CHC-Bindungswinkel 120° -->120° Kovalenzradien Kohlenstoff 76 pm --> 38 mm Wasserstoff 32 pm --> 16 mm Anleitung: Da viele 3D-Drucker nicht genau maßhaltig sind, habe ich bei den Bauteilen Toleranzen eingeplant. Wenn Ihr Drucker sehr genau druckt, können die Teile beim zusammenstecken wacklig sein. Generell sollten aber (die meisten) Teile miteinander verklebt werden. Dann wackelt auch nichts mehr. Drucken Sie Benzol_Carbon 6x mit 0.1mm Schichtdicke in schwarz Benzol_CC-Bond 6x mit 0.1mm Schichtdicke in grau Benzol_CC-Links 12x mit 0.1mm Schichtdicke in grau Benzol_CH-Bond 6x mit 0.1mm Schichtdicke in grau Benzol_CH-Links 6x mit 0.1mm Schichtdicke in grau Benzol_delokalisiert_cut 6x mit 0.2mm Schichtdicke in lila Benzol_delokalisiert_uncut 6x mit 0.2mm Schichtdicke in lila Benzol_Hydrogen 6x mit 0.1mm Schichtdicke in weiß Verkleben Sie Bindungen, Atome und Stifte zunächst wie auf Abb.1; das Ergebnis sollte so aussehen wie auf Abb. 2. Durch die Form der Stifte können die Bindungen nicht falsch angebracht werden. Verkleben Sie dann zunächst jeweils drei Kohlenstoffatome über die CC-Bindungen (Abb 3). Hier müssen Sie darauf achten, dass die Kohlenstoffatome in einer Ebene liegen und immer in der gleichen Richtung miteinander Verbunden werden. Zum Schluss verkleben Sie die beiden „Kohlenstoff-Triaden“ zum Benzol-Gerüst (Abb. 3). Für das pi-Elektronensystem verkleben Sie zunächst immer nur ein „Benzol_delokalisiert_cut“ mit einem „Benzol_delokalisiert_uncut“. Die sollten Sie machen, während die Orbitale auf den Kohlenstoffatomen stecken. (Abb. 4) Bei vielen 3D-Drucker ist der Druck nicht maßhaltig genug und es könnte sonst passieren, dass das pi-Elektronensystem nicht auf das sigma-Bindungsgerüst passt. Die drei Erhaltenen Elemente werden dann zum oberen Teil des pi-Elektronensystems verklebt. Dies ebenfalls, während die Elemente auf den Kohlenstoffatomen stecken. (Abb. 5). Für den unteren Teil des pi-Elektronensystems verfahren Sie genauso. Sie können abschließen das pi-Elektronensystem mit dem sigma-Bindungsgerüst verkleben. Ich habe das nicht getan. Das Modell hält so schon sehr gut und wenn sie das pi-Elektronensystem nicht vekleben, können Sie, wenn angebracht, das sigma-Bindungssystem herausnehmen, z. B. um die Bindungslängen mit anderen Modellen (Ethen / Ethin) zu vergleichen. Benzene model To understand reactions of aromatic compounds (eg. electrophilic aromatic substitution), some students lack the spatial imagination of the distribution of charges / electrons in aromatics. The present model therefore tries to visualize the peculiarities of the benzene molecule: On the one hand, the sigma bonding structure of the carbon and hydrogen atoms and, of course, the delocalized pi-electron system made up of fused p-orbitals of the sp2-hybridized carbon atoms. In this way, the tendency to react with electrophiles can be made clear, the bond lengths of the same length in the ring as well as the increased stability of the aromatic system compared to a hypothetical cyclic triene. The model is true to scale. On the same scale you can also find Ethan, Ethen (Ethylene) and Ethyne (Acetylene) from me on Thingiverse. Due to their size, the models are also suitable for demonstration. Assumed data --> implemented in the model to Bond lengths C-C bond length 139 pm --> 69.5 mm C-H bond length 109 pm --> 54.5 mm CHC bond angle 120 ° --> 120 ° Covalent radii Carbon 76 pm --> 38 mm Hydrogen 32 pm -->16 mm Instructions: Since many 3D printers are not exactly dimensionally accurate, I have planned tolerances for the components. If your printer prints very accurately, the parts can be wobbly when you put them together. In general, however, (most) parts should be glued together. Then nothing wobbles either. Print Benzol_Carbon 6x with 0.1mm layer thickness in black Benzol_CC-Bond 6x with 0.1mm layer thickness in gray Benzol_CC-Links 12x with 0.1mm layer thickness in gray Benzol_CH-Bond 6x with 0.1mm layer thickness in gray Benzol_CH-Links 6x with 0.1mm layer thickness in gray Benzol_delokalisiert_cut 6x with 0.2mm layer thickness in purple Benzol_delokalisiert_uncut 6x with 0.2mm layer thickness in purple Benzol_Hydrogen 6x with 0.1mm layer thickness in white First glue bonds, atoms and pins as shown in Fig.1; the result should look like Fig. 2. The shape of the pins prevents the bindings from being incorrectly attached. Then first glue three carbon atoms via the CC bonds (Fig. 3). Here you have to make sure that the carbon atoms lie in one plane and are always connected to each other in the same direction. Finally, glue the two “carbon triads” to form the benzene framework (Fig. 3). For the pi-electron system, you only ever glue a “Benzol_delokalisiert_cut” with a “Benzol_delokalisiert_uncut”. You should do this while the orbitals are on the carbon atoms. (Fig. 4) With many 3D printers, the print is not dimensionally accurate and it could otherwise happen that the pi-electron system does not fit on the sigma bonding structure. The three obtained elements are then glued to the upper part of the pi-electron system. This too, while the elements are stuck on the carbon atoms. (Fig. 5). Proceed in the same way for the lower part of the pi-electron system. You can then glue the pi-electron system to the sigma bonding framework. I didn't do that. The model already holds very well and if you do not glue the pi-electron system, you can, if appropriate, remove the sigma-bonding system, e.g. B. to compare the bond lengths with other models (ethene / ethyne).